Alkaloide – Arzneimittel oder Drogen?

Opium oder Cocain – der Grad zwischen Heilung und Sucht ist schmal.

Alkaloide – Einerseits von höchster Bedeutung für therapeutische Anwendungen in der Medizin, andererseits oftmals als gesundheitsschädigende Rauschmittel missbraucht.

Alkaloide sind stickstoffhaltige basisch wirkende Naturstoffe; das Stickstoffatom ist als so genanntes Heteroatom in einem Ring mit Kohlenstoff-Gerüst eingebunden. Alkaloide kommen in mehreren verschiedenen Pflanzengruppen vor. Bereits in geringer Dosis besitzen sie häufig eine stark ausgeprägte Wirkung auf den lebenden Organismus von Mensch und Tier, meist in Form einer spezifischen Wirkung auf das Zentralnervensystem. Aufgrund dieser Eigenschaften fungieren die Alkaloide einerseits als wertvolle Wirkstoffe für Arzneisubstanzen, andererseits besitzen sie teilweise eine extrem starke Giftigkeit mit suchterregendem Potenzial. In der Medizin werden Alkaloide häufig als Beruhigungs-, Schmerz- oder krampflösende Mittel eingesetzt. Aufgrund ihrer oftmals euphorisierenden Wirkung werden viele dieser stickstoffhaltigen Naturstoffe als Rauschmittel missbraucht. Dieser Artikel enthält eine Auswahl an medizinisch interessanten Alkaloiden und stellt deren Wirkungsprofile vor.

Alkaloide des Tetrahydropyrrol- und Pyridin-Typs

Wichtigster Vertreter dieser Gruppe ist das allseits bekannte Alkaloid Nicotin, deren Molekül einen Pyridin-Kern und als Substituenten in 3-Stellung einen N-Methyl-tetrahydropyrrol-Ring enthält. Nicotin, in naturwissenschaftlichen Fachkreisen als 3-[N-Methyl-2-tetrahydropyrrolyl]-pyridin bezeichnet, wirkt in kleinen Mengen anregend auf das Nervensystem. Zudem verursacht dieser Wirkstoff eine gesteigerte Sekretion der Drüsen und eine Steigerung des Blutdruckes. In größeren Mengen führt es unter Lähmung des Atemzentrums zum Tode, wobei die letale Dosis für einen erwachsenen Menschen etwa bei 100 mg liegt.

Atropin, Scopolamin und Cocain – Alkaloide des Tropan-Typs

Tropan setzt sich aus einem Tetrahydropyrrol- und einem Piperidin-Ring zusammen. Aus dieser Struktur leiten sich die medizinisch interessanten Alkaloide Atropin, Scopolamin und Cocain ab. Das pharmakologisch wirksame Atropin findet sich als optisch inaktives Racemat sowohl in der Tollkirsche (Atropa belladonna) als auch im Samen des Stechapfels (Datura stramonium). In der Medizin wird es häufig gegen Krämpfe der glatten Muskulatur des Magen-Darm-Traktes und zur Behandlung von Inkontinenz verwendet. Seine Wirkung entfaltet Atropin im System des Parasymphatikus. Dort hemmt es die Wirkung von Acetylcholin, ein Überträgerstoff der Nervenerregung. Eine verdünnte Atropinlösung wirkt mydriatisch; sie ruft beim Einträufeln ins Auge eine Pupillenerweiterung hervor und wird daher in der Augenheilkunde verwendet.

Scopolamin wird hauptsächlich aus den Nachtschattengewächsen (Solanaceen) der Scopolia-Arten gewonnen. In der Medizin wird es als Beruhigungsmittel sowie als einleitendes Narkotikum bei Operationen verwendet. Es erzeugt einen halbwachen Zustand mit stark verminderter Willenskraft, wobei Denk- und Sprechfähigkeit im Rausch voll erhalten bleiben.

Cocain ist bekannt als klassische Modedroge der „Juppi-Welt“ und ist das Hauptalkaloid der Blätter des in Südamerika und auf Java heimischen Strauches Erythroxylum coca. Es besitzt suchterregende Eigenschaften. In der Geschichte der Medizin kam dem (–)-Cocain als Lokalanästhetikum mit lang anhaltender Wirkung eine große Bedeutung zu. Eingenommen lähmt es die peripheren Nerven und macht somit die Haut und das Gewebe unempfindlich. Daneben besitzt das Alkaloid die Fähigkeit, beim Konsumenten ein Gefühl des Wohlbefindens hervorzurufen. Als Rauschgift missbraucht, führt es zu schweren Schädigungen des Nervensystem (Cocainismus) und schließlich durch Lähmung des Atemzentrums zum Tode. Aus diesen stark gesundheitsschädigenden Gründen wenden Mediziner heute eine Reihe gut wirksamer, synthetischer Anästethika ohne suchtentwickelnde Eigenschaften an.

Morphin und Codein – Opiumalkaloide aus der Morphin-Gruppe

Zu dieser Gruppe zählen die Opiumalkaloide (–)-Morphin und Codein, die sich von den bisher vorgestellten Alkaloiden durch ihren komplizierten Molekülaufbau unterscheiden. (–)-Morphin, das Hauptalkaloid des Opiums, ist der Prototyp der starken Schmerzmittel. Gewonnen wird der basische Naturstoff aus den unreifen Kapseln des Schlafmohns (Papaver somniferum). Die Wirkung des (–)-Morphins beruht auf einer gezielten Abstumpfung des Schmerzbewusstseins in bestimmten Zentren der Hirnrinde, wobei der Schmerz nach Einnahme zwar noch wahrgenommen, jedoch nicht mehr als quälend empfunden wird. Zusätzlich wirkt Morphin beruhigend auf den Konsumenten, in höheren Dosen auch schlaffördernd. Ebenso kann ein Gefühl des Wohlbefindens ausgelöst werden. Häufiger Gebrauch dieses Narkotikums führt zur Suchtentwicklung (Morphinismus), die einen raschen körperlichen Verfall zur Folge hat. Das Diacetylmorphin, auch unter dem Namen Heroin bekannt, gilt als besonders gefährliches Rauschgift. Die tödliche Dosis des (–)-Morphins liegt bei 0.3 bis 0.4 g, subkutan injiziert bei 0.1 bis 0.2 g.

Codein gehört ebenso zu den süchtig machenden Euphorica, ist jedoch weniger giftig als das strukturverwandte Morphin. Es besitzt nur schwach narkotisierende Wirkung. In der Medizin wird es als schmerz- und Hustenstiller eingesetzt und wirkt bei ungewöhnten Konsumenten ab einer Dosis von 0.5 g tödlich.

Strychnin – ein Alkaloid der Strychnos-Gruppe

Der Hauptvetreter dieser Gruppe, das (–)-Strychnin, ist äußerst giftig und kommt in den Samen der Brechnuss (Strychnos nux vomica) vor. (–)-Strychnin ist bis heute auch unter dem Namen „Rattengift“ bekannt und wurde erstmals 1818 von dem französischen Chemiker Pierre Joseph Pelletier isoliert. Bereits geringe Dosen sind ausreichend, um eine krampfartige Muskelstarre auszulösen. Kernstück der räumlichen Struktur dieser Alkaloide ist ein kondensiertes System aus 7 Ringen, wobei die vollständige Aufklärung der Konstitution des (–)-Strychnins 1946 von dem britischen Chemiker Robert Robinson erreicht wurde, 1947 für seine naturwissenschaftliche Arbeit mit dem Nobelpreis ausgezeichnet. Strychnin wird sehr rasch über die Schleimhäute aufgenommen, wobei die letale Dosis für einen erwachsenen Menschen 30 bis 120 mg beträgt. Subkutan oder intravenös verabreicht kann jedoch bereits eine Menge von 15 mg tödlich sein.

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