Organische Chemie: Alkane

Es gibt verschiedene Arten von Kohlenwasserstoffverbindungen. Unter Alkanen versteht man jene Art, bei der nur C-C-Einfachbindungen vorkommen.

Die organische Chemie beschäftigt sich mit Kohlenwasserstoffen und deren Derivaten, wobei mit Kohlenwasserstoffen Verbindungen bezeichnet werden, die nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten.

Der Aufbau

Alkane, auch Paraffine oder gesättigte Kohlenwasserstoffe genannt, bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff und besitzen keine Mehrfachbindungen. Jedes Kohlenstoff-Atom ist mit vier anderen Atomen verknüpft, die sich in den Ecken eines Tetraeders befinden, in dessen Mittelpunkt das Kohlenstoff-Atom liegt. Der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Alkane ist Methan, CH4.

Wenn man nun CH2-Gruppen (Methylen-Gruppen) in die C-H-Bindungen des Methans einfügt, kann man zu beliebig langen, kettenförmigen Molekülen mit der allgemeinen Summenformel CnH2n+2 kommen. Diese bilden eine homologe Reihe, deren einfachste Vertreter Ethan (C2H6), Propan (C3H8) und Butan (C4H10) sind.

Ab Butan (C4H10) gibt es zwei oder mehr Konstitutionsisomere, das heißt, bei gleicher Summenformel gibt es verschiedene Verbindungen mit unterschiedlicher Konstitution, also mit unterschiedlicher Verknüpfung der Kohlenstoff-Atome miteinander. Die Konstitutionsisomeren unterschieden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften und ihre Anzahl steigt mit zunehmender Anzahl der C-Atome rasch an.

Nomenklatur

Ab C5H12 werden die Namen der Alkane aus den griechischen Zahlwörtern und der Endung -an gebildet. Ein Alkan, dem ein H-Atom fehlt, wird Alkyl-Rest genannt. Zur Benennung eines verzweigten Alkans geht man vom Namen des längsten unverzweigten Molekülteils aus, dessen C-Atome durchnummeriert werden. Die Namen der daran gebundenen Alkyl-Reste werden in alphabetischer Reihenfolge vorangestellt. Sind mehrere gleiche Alkyl-Reste vorhanden, wird dies durch ein griechisches Zahlwort angegeben.

Ringförmige Alkane

Cycloalkane haben die allgemeine Summenformel CnH2n. Bei ihnen ist die Kette der Kohlenstoffe zu einem Ring geschlossen. Um sie zu benennen, wird dem Namen des offenkettigen Alkans mit der gleichen Anzahl von C-Atomen das Präfix Cyclo- vorangestellt.

Cycloalkane haben ähnliche Eigenschaften wie die Alkane, mit Ausnahme des Cyclopropans und des Cyclobutans, die relativ leicht Reaktionen unter Ringöffnung eingehen. Der Grund dafür ist die Ringspannung, die sich ergibt, weil die Bindungswinkel im drei- bzw. viergliedrigen Ring auf Werte gezwungen werden, die erheblich unter dem Idealwert des vierbindigen Kohlenstoff-Atoms liegen.

Allgemeine Eigenschaften

Alkane sind Musterbeispiele von nahezu unpolaren Verbindungen. Sie sind mit polaren Verbindungen nicht oder nur geringfügig mischbar. Außerdem lösen sie sich nicht in Wasser und können ionische Verbindungen nicht auflösen. Abgesehen von der leichten Brennbarkeit der flüchtigen Alkane sind sie chemisch recht reaktionsträge.

Gewinnung

Erdgas enthält vorwiegend die Alkane Methan bis Butan. Erdöl ist ein Gemisch zahlreicher Alkane und Cycloalkane sowie weiterer Verbindungen, die Trennung erfolgt durch fraktionierte Destillation (Erdölraffination). Da die dabei erhaltenen Mengenanteile nicht dem Bedarf entsprechen, werden die in hohem Anteil vorhandenen höheren Kohlenwasserstoffe durch Crack-Prozesse in niedrigere umgewandelt, um ein Gemisch aus Alkanen, Alkenen und Arenen zu erhalten. Falls man einen hohem Anteil an Alkanen benötigt, muss außerdem Wasserstoff zugeführt werden, was man als Hydrocracking bezeichnet. Verwendet werden die hierbei erhaltenen Alkane als Ausgangsstoffe zur Synthese zahlreicher Produkte (Brennstoffe, Lösungsmittel, Treibstoffe, Kunststoffe, Gummi, Textilien).

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